Constituants Chimiques Des Feuilles De Cistanche Ⅱ

3. Débat

Des recherches phytochimiques pour identifier les composés biologiquement actifs dans les feuilles de kaki ont été largement menées. Jusqu'à présent, un nombre considérable de triterpénoïdes et de flavonoïdes, y compris des dérivés du kaempférol et de la quercétine, ont été signalés dansD. kaki[1]. Dans cette étude, nous avons obtenu 27 composés, dont seizeflavonoïdes, une ionone, deux coumarines, sept triterpénoïdes et une acétophénone. Parmi ceux-ci, composé1 s'est avéré être un nouveau flflavonoïde et composé2 a d'abord été isolé deD. kaki. De plus, le kaempférol-3-O- -200 -féruloyl glucoside (3) n'a été signalé qu'en tant que produit hydrolysé de 3-O- -(2-O-féruloyl)-glucosyl-7,40 -di-O- -glucosyl kaempférol (3), isolé deAllium tuberosum[35]. Composé3 a non seulement été obtenu directement à partir d'une source naturelle pour la première fois, mais n'a pas non plus été signalé dansD. kakiprécédemment. De plus, le kaempférol-3-O- -200 -galloyl galactoside (11) a déjà été signalé dans de nombreuses sources, y comprisD. kaki, mais seulement le1H RMN et MS ont été rapportés en raison du manque de recherches détaillées. D'où le13Les données C RMN ont été rapportées pour la première fois ici.

Jusqu'à présent, peu d'études ont démontré les capacités antioxydantes d'extraits ou de fractions de feuilles de kaki [37,38]. La plupart des études ont utilisé des méthodes de dosage rapide telles que les dosages DPPH ou ABTS. En particulier, dans l'article précédent, 200µg/mL de fraction riche en flavonoïdes a présenté une inhibition de 68,73 % du radical DPPH. Outre ce résultat, cependant, cette fraction a également montré un anion superoxydepiégeage radical, piégeant les radicaux hydroxyles et chélatant les métaux [38]. Bien que nous n'ayons pas évalué ces essais, un isolement guidé par un essai biologique a été effectué parce que l'extrait d'éthanol et la fraction d'acétate d'éthyle dans la présente étude ont montré une activité comparable de piégeage des radicaux DPPH. De plus, malgré les résultats antérieurs, seules quelques études pour identifier des composés biologiquement actifs ont été réalisées. Quelques secoiridoïdes et lignanes ont montré des activités de piégeage des radicaux [39]. Dans le cas des flavonoïdes, plusieurs rapports indiquent que la quercétine, le kaempférol et leurs glycosides ont des propriétés antioxydantes [40]. Les propriétés antioxydantes du glycoside de kaempférol alloué et du glycoside de quercétine alloué obtenu à partir d'autres sources ont été rapportées [41]. Jusqu'à présent, il n'y a eu aucun rapport indiquant que chacun de ces composésdérivé des feuilles de kaki a des effets antioxydants, sauf qu'un mélange de ces composés a présenté un effet antioxydant [21]. 

De plus, jusqu'à présent, la détermination simultanée de seulement quelques triterpénoïdes ou flavonoïdes a été effectuée pour l'analyse quantitative de ces composés [42,43]. Cependant, la présente étude suggère une méthode pour la détermination simultanée de la plupart des composants dans les feuilles de kaki.

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4.1. Matériel végétal

Les feuilles deDiospyros kakiThumb. (Ebenaceae) ont été achetés dans un magasin coréenmarché aux herbes à Yeongcheon en mars 2018. Les feuilles ont été récoltées dans la zone du bassin entourée de montagnes à une altitude de 800 à 1200 m à Gyeongsangbuk-do en août 2017. La quantité moyenne des précipitations annuelles dans cette zone était de 1050 mm,dont la moitié est tombée entre juin et août. La température annuelle moyenne était d'environ12.5 ◦C et l'humidité relative moyenne était de 69 pour cent. La température au moment de la récolte étaitenviron 37–40◦C. Les feuilles obtenues ont été séchées à environ 45◦C dans une planteséchoir. Un spécimen de référence (DIKA1-2018) a été déposé au Laboratoire deProduct Medicine, College of Pharmacy, Kyung Hee University, République de Corée.

4.2. Procédures expérimentales générales

gel de silice (ODS-A 12 nm S-150µm, YMC, Tokyo, Japon). La chromatographie flash était parformé à l'aide d'un CombiFlash (Teledyne Isco, Lincoln, NE, USA) avec des cartouches pré-remplies,RediSep-silice (12 g, 24 g et 40 g) et RediSep-C18 (13 g, 26 g, 43 g et 130 g). PréparationHPLC tive a été réalisée en utilisant le système de purification Gilson (Gilson, Middleton, WI,USA) avec une colonne YMC Pack ODS-A (250× 20.0 mm, 5,0µm, YMC, Tokyo, Japon), une sphèreColonne ODS-M80 (250× 20.0 mm, 4,0µm, YMC, Tokyo, Japon) et une Luna C18(2)colonne (250× 21,2 mm, 10.0µm, Phenomenex, Torrance, Californie, États-Unis). L'analyse HPLC a étéréalisée sur un système HPLC Youngin YL9100 comprenant un diffuseur de lumière par évaporationdétecteur (Youngin, Anyang, Corée) avec colonne Luna C18(2) (150× 4,6 mm, 5.0µm, Phenomenex, Torrance, Californie, États-Unis). Le criblage HPLC-ABTS en ligne a été réalisé surun système HPLC Agilent 1200 avec une colonne YMC Pack ODS-A (150× 4,6 mm, 5.0µm). Tous les solvants utilisés pour les séparations chromatographiques ont été distillés.

4.3. Extraction et isolement

Le matériel végétal séché (15,0 kg) a été extrait avec 216 L d'éthanol (EtOH) dans unbain-marie à 60 ans◦C pendant 4 h, et le solvant a été évaporé pour obtenir un extrait EtOH (1,2 kg,rendement 8 pour cent). L'extrait a été mis en suspension dans H2O (2,1 L) et partagé avec de l'acétate d'éthyle(AcOEt, 4,9 L× 3) pour donner EtOAc- (321,9 g, rendement 2,15 pour cent) et H2Couches O-solubles (748.0 g,rendement de 4,99 pour cent), respectivement. La couche soluble dans l'EtOAc (321,9 g) a été soumise à un gel de silicecolonne (φ 10.5 × 35.0 cm) avecn- mélanges exane:EtOAc:méthanol (MeOH) (de 8:1.8 :0.2à {{0}} : 0 : 1v/v/v) pour donner neuf fractions (E1~E9).

La fraction E5 (14,2 g) a été chromatographiée sur une colonne Diaion HP-20 (φ 5.0 × 29.0 cm) avec de l'acétone : H2O gradient (7:3 à 1 :0) pour permettre sept fractions (E5-1~E5-7). La fraction E5-1 étaitsoumis à une colonne de gel de silice avecn-hexane :EtOAc : MeOH=7 :2,7 :0.3 à 0 :0 :1 pour obtenir 4 fractions(E{{0}}~E5-1-4). E5-1-1 (13,2 mg) et E5-1-2 (7,0 mg) ont été combinés et purifiés par préparation(prep)-HPLC en utilisant une colonne YMC Pack ODS-A (H2O : MeOH=27 : 23,7 mL/min) obtenircomposés19 (8,3 mg, tR 26.0 min) et20 (2,5 mg, tR 24.0 minutes).

La fraction E8 (75,19 g) a été fractionnée en acétone soluble (AS) et acétone insoluble(AIS). La fraction AS (44,07 g) a été chromatographiée sur une colonne Diaion HP-20(φ 6.5 × 12,5 cm) avec de l'acétone : H2O mélanges (3: 7 à 1 : 0) pour obtenir 12 fractions (AS1 ~ AS12).La fraction AS2 (2,5 g) a été séparée par une colonne Sephadex LH-20 (φ 4.7 × 51.0 cm) avecMeOH pour donner neuf fractions (AS2-1~AS2-9). La fraction AS2-2 (196,3 mg) a été séparée parchromatographie flash (FC) à l'aide d'une cartouche RediSep-C18 (26 g, acétonitrile : H2O, 0 : 1 à7:1) pour donner un composé17 (28,6 mg). La fraction AS3 (3,1 g) a été séparée en 11 fractionsen utilisant une colonne Sephadex LH-20 (φ 4.7 × 51.0 cm) avec MeOH (AS3-1~AS3-11).

FractionAS{{0}} (0,7 g) a été séparé par FC avec RediSep-C18 (130 g, MeOH:H2O, 1:9 à 3:2) pour donnercomposés4 (51,8 mg),5 (21,7 mg, tR 42,5 minutes), et6 (20,2 mg, tR 47.0 minutes). La fraction AS4 (8,8 g) a été soumise à une colonne de gel de silice (φ 5.2 × 21.0 cm) avec MC:MeOH:H2O mélanges (de 8 :1.8 :0.2 à 7 :2.7 :0.3) pour isoler les composés7 (5.0 mg),8 (5,1 mg),9 (20.0 mg), 10 (306.6 mg), et12 (20,1 mg). La fraction AS5 a été soumise à une colonne de gel de silice (φ 5.2 × 24,5cm)avec CH2CL2:MeOH:H2O mélanges (8 :1.8 :0.2 à 7 :2.7 :0.3) pour générer six fractions (AS5-1~AS5-6) pour s'offrir des composés11 (3,0 mg) et13 (7,4 mg). La fraction AS10 a été séparéeen sept fractions à l'aide d'une colonne Sephadex LH-20 (φ 3.5 × 50,5 cm) avec MeOH (AS10-1~AS10-7). La fraction AS10-4 a été séparée par FC avec un RediSep-C18 (43 g, MeOH:H2O,

0 : 1 à 3 : 2) cartouche pour purifier les composés1 (5,3 mg),2 (21,4mg),14 (15,9 mg), et15 (40.4 mg). La fraction AS12 a été séparée en cinq fractions à l'aide d'une colonne Sephadex LH-20 (φ 3.5 × 50,5 cm) avec MeOH (AS12-1~AS12-5). Composé16 (20,1 mg) a été obtenu parrecristallisation avec MeOH à partir de la fraction AS12-5.

La fraction Als (31,1 g) a été chromatographiée sur colonne de gel de silice avec des mélanges d'hexane EtOAc : MeOH (8 : 1,8 :0.2 à 0 :0 :1) en tant que phase mobile pour offrir 20 fractions (AIS1-AIS2{{20}}) La fraction AlS5 a été soumise à une colonne de gel de silice avec des mélanges n-hexane : EtOAc : MeOH (8 : 1,8 : {{30}}.2 à 0 :0 :1) pour donner le composé 23 (224,7 g). La fraction AIS6 a été séparée par FCavec une cartouche RediSep-C18 (43 g, MeOH:HO, 0:1 à 9:1) pour donner le composé 25 (25,6 mg) La fraction AIS7 a été soumise à une colonne de gel de silice avec n -hexane : EtOAc : mélanges de MeOH (8 : 1,8 :0.2 à {{60}} :0 :1) pour obtenir les composés 24 (10 0.0 mg) et 27 (214,1 mg). La fraction AIS10 a été soumise à une colonne de gel de silice avec des mélanges n-hexane:EtOAc:MeOH (7:2,7:0,3 à 0:0:1) pour isoler les composés 18 (5,0 mg) et 23 (16,7 mg). La fraction AIS11 a été séparée en 11 sous-fractions (AIS11-1-AIS11-11) par FC avec une cartouche RediSep-C18 (130 g, MeOH:HO, 1:1 à 4:1). Le composé 22 (37,8 mg) a été obtenu à partir de la fraction AS 11-4 par prep-HPLC avec une colonne sphérique. La fraction AIS12 a été soumise à une colonne de gel de silice (0 5,2 x 28,0 cm) avec des mélanges HCl: acétone (de 4:1 à 3:2) pour donner le composé 21 (188,0 mg). Enfin, la fractionAIS16 a été séparée à l'aide d'une colonne Lichroprep RP-18 (1,99 g, MeOH : H2O, 3 :2 à 13 :7) pour obtenir le composé 3 (2,3 mg).

4.3.1. kaempférol-3-O- -D-200 -coumaroylgalactoside (1

) Poudre jaunâtre ; mp 244,5◦C; [ ] 22 D -59.1◦ (c 0.1, MeOH); UV (MeOH)λmaximum(enregistrerε) 207 nm (3,98), 315 nm (3,92); IR (ATR)νmaximum3458, 2922, 1650, 1588, 1364, 1260, 1175, 1076, 834 CM−1 ; 1Main13Données RMN C, voir tableau1; HRMS (mode positif)m/z 595.1447 [M plus H]plus(calculé pour C30H27O13, 595.1452). 

4.3.2. kaempférol-3-O- -D-200 -féruloylglucoside (3) 

Poudre jaunâtre ; mp 225,2◦C; [ ] 22 D -119.6◦ (c 0.1, MeOH); UV (MeOH)λmaximum(enregistrerε) 210 nm (4,17), 327 nm (3,94); IR (ATR)νmaximum3369, 1652, 1599, 1512, 1360, 1264, 1177, 1076, 841 CM−1 ; 1Main13Données RMN C, voir tableau1; HRMS (mode négatif)m/z 623.1375 [M − H]− (calculé pour C31H27O14, 623.1401).

4.3.3. kaempférol-3-0--D-2-galloylgalactoside (11)

Poudre jaune ; RMN H (500 MHZ, DMSO-) 6 H RMN 8.06 (2H, d,J= 9.0 Hz, H{ {8}}H-6'), 7.02 (2H, S, H-3, H-'), 6.87 (2H, d, I=9 0,5 H, H-, H-5, 6,39 (1H, S, H-8), 6,16(1H s, H-6), 5,78 (1H, d, {{33 }}.0 Hz, H-1 pour cent), 5,27 (1H, t, =9.5 Hz H-2" RMN 13C (125 MHzDMSO-6) {{45 }}.1 (C-4), 165.4 (C-7), 165.4 (C-1), 161.2 (C-5), 160.1 (C{{59} }, 156,3 (C-2), 156,3 (C-9), 145,5 (C-4"), 145,5 (C-6", 138,4 (C{{74} }/), 132,5 (C-3), 131,0 (C-2'), 131,0 (C-6), 120,7 (C1), 119,8 (C-2') , 115,2 (C-3'), 115,2 (C-5, 108,9 (C-3), 108,9 (C-7), 103,8 (C-10) , 98,8 (C-6)98,8 (C-1 pour cent), 93,7 (C-8), 76,0 (C-5), 72,7 (C-3) , 71,1 (C-2 pour cent), 68,2 (C-4"), 60,1 (C-6").

4.4. Analyse quantitative de neuf composés dans les lentilles de kaki

L'analyse HPLC a été effectuée sur un système HPLC Waters comprenant 1525 pompes et 2996 détecteurs à réseau de photodiodes (Waters, Milford, MA, USA). La longueur d'onde UV a été fixée à 260 nm. Une colonne PhenomenexLuna C18(2) (150 x 4,6 mm, 5,0 um, Phenomenex, Torrance, USA) a été utilisée, et le volume d'injection était de 10 uL. La température de la colonne a été fixée à 25 degrés. La phase mobile consistait en 0,02 % d'acide trifluoroacétique (TFA, Sigma-AldrichSt. Louis, MO, USA) dans de l'eau (A) et de l'acétonitrile (B) avec un débit de 0,7 mL/min. Les conditions de gradient étaient les suivantes : 0-30 min, 15-20 pour cent B ; 30-45 min, 20-35 pour cent B : 45-70 min35-100 pour cent ; 70-80 minutes, 100 % . L'extrait d'EtOH (10 mg) a été dissous dans une solution d'étalon interne à 10 ug/mL (1 mL). Une simple validation de la méthode a été effectuée pour s'assurer de la pertinence de la méthode développée et des résultats qualitatifs. Cinq solutions différentes de chaque composé ont été analysées pour réaliser chaque courbe d'étalonnage. La précision et l'exactitude intra-journalières et inter-journalières ont été confirmées par trois répétitions en une seule journée et trois jours consécutifs. Tous les échantillons ont été filtrés à travers des filtres à membrane de 0,2 um.

4.5. Analyse DPPH et HPLC-ABTS en ligne

La capacité des échantillons à piéger les radicaux DPPH a été évaluée sur la base d'un article précédent. En bref, DPPH ({{0}}.1 mM) dans du méthanol (100 uL) a été mélangé avec diverses concentrations d'échantillons (100 uL) pendant 1 h dans l'obscurité. L'absorbance a été enregistrée à 517 nm. L'analyse HPLC-ABTS en ligne a été effectuée sur la base du rapport précédent avec des modifications. Une solution mixte contenant de l'ABTS (0,08 mM) avec du persulfate de potassium (0,12 mM) a été transformée en un réactif ABTS. Le réactif a été stocké à 4 C pendant 12 h pour stabiliser les radicaux. Tous les échantillons ont été analysés par un système HPLC Agilent. Les conditions de gradient étaient les mêmes que celles utilisées pour l'analyse quantitative. L'éluat a été envoyé à une fonction et a réagi avec le réactif ABTS dans une bobine de réaction à 40 degrés. Le chromatogramme a été visualisé à 254 nm (pic positif), ainsi qu'à 734 nm (pic négatif), pour enregistrer une diminution des radicaux aBIS

5. ConclusionsEn conclusion, cette étude présente une enquête phytochimique basée sur l'isolement guidé par bioessai. En conséquence, un nouveau flavonoïde, le kaempférol-3-0-BD-2"-coumaroylgalactoside(1), et un nouveau composé naturel, le kaempférol-3-0--D-2"-féruloylglucoside (2 ), ont été isolés avec 25 composés déjà connus, dont quatorze flavonoïdes, un ionone, deux coumarines, sept triterpénoïdes et un acétophénone. Tous les composés ont été évalués comme effets antioxydants, et parmi ceux-ci, neuf flavonoïdes se sont avérés posséder des activités. Une analyse quantitative simultanée a été effectuée pour confirmer que les feuilles de kaki ont des effets antioxydants dus à ces composés.

Matériel supplémentaire :Les éléments suivants sont disponibles en ligne surhttps://www.mdpi.com/article/10.3390/plants10102032/s1, Figures S1–S9 : Les spectres RMN 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC et ROESY, UV, IR et HRMS du composé 1, Figures S10–S18 : Les spectres RMN 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC, ROESY , spectres UV, IR et HRMS du composé 3, Figures S19–S20 : ​​spectres RMN 1H et 13C du composé 11, tableau S1 : analyse quantitative des 18 autres composés.

Contributions d'auteur:JK et J.-EP ont contribué à parts égales à cette étude ; conceptualisation, H.-CK et D.-SJ ; méthodologie et validation, JK, J.-EP, J.-SL, J.-HL et HH ; logiciel,JK et J.-SL ; validation, JK et HH ; analyse formelle, JK et J.-EP ; enquête, JK, J.-EP,J.-SL, J.-HL, HH, S.-HJ, H.-CK et D.-SJ ; ressources, H.-CK et D.-SJ ; conservation des données, JK, J.-EP et J.-SL ; rédaction—préparation du projet original, JK, J.-EP et J.-SL ; rédaction-révision et édition, H.-CK et D.-SJ; visualisation, JK et J.-SL ; supervision, H.-CK et D.-SJ ; projetadministration, H.-CK et D.-SJ ; financement acquisition, S.-HJ, H.-CK et D.-SJ Tous les auteurs ontlu et accepté la version publiée du manuscrit.

Conflits d'intérêts :Les auteurs ne déclarent aucun conflit d'intérêt.

Les références

1. Xie, C.; Xie, Z.; Xu, X.; Yang, D. Kaki (Diospyros kakiL.) feuilles : Un point sur les usages traditionnels, la phytochimie et les propriétés pharmacologiques.J. Ethnopharmacol.2015, 163, 229–240. [RéfCroisée]

2. Bei, W. ; Zang, L.; Guo, J.; Peng, W.; Xu, A.; Bonjour; Hu, Y.; Wu, W.; Hu, D.; Zhu, X. Effets neuroprotecteurs d'un extrait standardisé de flflavonoïdes deDiospyros kakifeuilles.J. Ethnopharmacol.2009, 126, 134–142. [RéfCroisée] [PubMed]

3. Sakanaka, S. ; Tachibana, Y.; Okada, Y. Préparation et propriétés antioxydantes d'extraits de thé de feuille de kaki japonais (kakinoha-cha).Chimie alimentaire.2005, 89, 569–575. [RéfCroisée] 4. Sa, YS ; Kim, S.-J.; Choi, H.-S. La fraction anticoagulante des feuilles deDiospyros kakiL. a une activité antithrombotique.Cambre. Pharmac Res.2005, 28, 667–67

4. [RéfCroisée] [PubMed] 

5. Zhang, K. ; Zhang, Y.; Zhang, M.; Gu, L.; Liu, Z.; Jia, J.; Chen, X. Effets des complexes phospholipidiques des flavonoïdes totaux de kaki (Diospyros kakiL.) laisse sur des rats expérimentaux atteints d'athérosclérose.J. Ethnopharmacol.2016, 191, 245–253. [RéfCroisée] 

6. Kotani, M. ; Matsumoto, M.; Fujita, A.; Higa, S.; Wang, W.; Suemura, M.; Kishimoto, T.; Tanaka, l'extrait de feuille de T. Persimmon et l'astragaline inhibent le développement de la dermatite et l'élévation des IgE chez les souris NC/Nga.J. Allergy Clin. Immunol.2000, 106, 159–166. [RéfCroisée] 7. Thuong, PT; Lee, CH; Dao, TT ; Nguyen, PH; Kim, WG ; Lee, SJ; Oh, les triterpénoïdes WK des feuilles deDiospyros kaki(kaki) et leurs effets inhibiteurs sur la protéine tyrosine phosphatase 1B.J. Nat. Prod.2008, 71, 1775–1778. [RéfCroisée] 8. Matsuo, T.; Ito, S. La structure chimique du kaki-tanin du fruit immature du kaki (Diospyros kakiL.). Agric. Biol. Chim.1978, 42, 1637–1643. [RéfCroisée] 9. Bawazeer, S.; Rauf, A. Études anti-inflammatoires, analgésiques et sédatives in vivo de l'extrait et de la naphtoquinone isolées deDiospyros kaki(kaki).ACS Oméga2021, 6, 9852–9856. [RéfCroisée] 10. Yoshimura, M.; Mochizuki, A.; Amakura, Y. Identification des constituants phénoliques et de l'activité inhibitrice du calice de kaki et du shiteito contre la prolifération des cellules tumorales.Chim. Pharm. Taureau.2021, 69, 32–39. [RéfCroisée] 11. Wang, L.; Xu, ML ; Rasmussen, Sask.; Wang, M.-H. Vomifolol 9-O- -arabinofuranosyle (1→ 6)- -D-glucopyranoside des feuilles deDiospyros Kakistimule l'absorption de glucose dans les cellules HepG2 et 3T3-L1.Glucides. Rés.2011, 346, 1212–1216. [RéfCroisée] [PubMed] 12. Hitaka, Y. ; Nakano, A.; Tsukigawa, K.; Manabe, H.; Nakamura, H.; Nakano, D.; Kinjo, J.; Nohara, T.; Maeda, H. Caractérisation des esters d'acides gras caroténoïdes des pelures de kakiDiospyros kaki. Chim. Pharm. Taureau.2013, 61, 666–669. [RéfCroisée] 13. Simpson, DS; Oliver, PL Génération de ROS dans la microglie : Comprendre le stress oxydatif et l'inflammation dans les maladies neurodégénératives.Antioxydants2020, 9, 743. [RéfCroisée] [PubMed] 14. Liu, Z.; Ren, Z.; Zhang, J.; Chuang, C.-C. ; Kandaswamy, E.; Zhou, T.; Zuo, L. Rôle des ROS et des antioxydants nutritionnels dans les maladies humaines.Devant. Physiol.2018, 9, 477. [RéfCroisée] [PubMed] 15. Kwon, J.; Hwang, H.; Selvaraj, B.; Lee, JH; Parc, W. ; Ryu, SM ; Lee, D.; Park, J.-S.; Kim, HS ; Lee, JW Constituants phénoliques isolés deSéné toragermes et leurs effets neuroprotecteurs contre le stress oxydatif induit par le glutamate dans les cellules HT22 et R28.Chimie bioorganique.2021, 114, 105112. [RéfCroisée] [PubMed] 16. Romussi, G. ; Bignardi, G.; Pizza, C.; De Tommasi, N. Constituants de cupuliferae, XIII : structures nouvelles et révisées de flflavonoïdes acylés deQuercus SuberL. Cambre. Der Pharma.1991, 324, 519–524. [RéfCroisée] 17. Li, H.-Z. ; Song, H.-J. ; Li, H.-M.; Pan, Y.-Y. ; Li, R.-T. Caractérisation des composés phénoliques deRhododendron alutaceum. Cambre. Pharmac Res.2012, 35, 1887–1893. [RéfCroisée] [PubMed] 18. Jung, M.; Choi, J.; Chae, H.-S.; Cho, JY; Kim, Y.-D. ; Htwe, KM ; Lee, W.-S.; Chin, Y.-W.; Kim, J.; Yoon, KD Flavonoïdes deSymplocos racemosa. Molécules2015, 20, 358–365. [RéfCroisée] 19. Xu, J.; Wang, X.; Yue, J.; Soleil, Y. ; Zhang, X.; Zhao, Y. Polyphénols de feuilles de gland (Quercus liaotungensis) protègent les cellules bêta pancréatiques et leur activité inhibitrice contre -glucosidase et protéine tyrosine phosphatase 1B.Molécules2018, 23, 2167. [RéfCroisée]