Résultats
Règle de fragmentation de masse des glycosides phényléthanoïdes et des iridoïdes
Les glycosides phényléthanoïdes sont les principaux constituants chimiques de la CD. Les solutions standard d'isoactéoside, de cistanoside F, de tableside A, d'échinacoside, d'actéoside et de 2'-actylactéoside ont été prises, suivies d'un niveau différent d'énergies de collision (tableau 1), puis des cartes MS2 correspondantes ont été obtenues (Fig. 1) .
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L'analyse par spectrométrie de masse a révélé que les glycosides phényléthanoïdes ont des schémas de fragmentation du spectre de masse similaires, les voies de clivage en mode ion négatif comprennent principalement (1) Clivage de la liaison ester : perte du groupe caféoyle neutre (C9H3O6, 162,03) et du groupe acétyle neutre (C2H2O, 42.00 ); (2) Clivage glycosidique : perte de résidus de rhamnose neutre (C6H10O4, 146,05) et de résidu de glucose neutre (C6H10O5, 162,05). À partir de la spectrométrie de masse à haute résolution, le caféoyl (162.03) et le résidu de glucose (162.05) ont pu être distingués.
Des solutions standard d'iridoïdes ajugol, catalpol, acide téniposide, géniposide et 8- acide épidéoxyloganique ont été prises, suivies de différentes énergies de collision, et les cartes MS2 correspondantes ont été obtenues (Fig. 2).
Les glycosides iridoïdes ont des schémas de fragmentation du spectre de masse similaires, les voies de clivage en mode ion négatif comprennent principalement (1) Clivage glycosidique : perte de résidu de glucose neutre (C6H10O5, 162,05) ; (2) Perte de CO2 neutre (43,99) et H2O (18,01).
Identification des composés dans les extraits CD, CD‑NP et CD‑HP
Analyse UPLC‑QTOF‑MSE
L'optimisation des conditions chromatographiques a été réalisée. Ensuite, les composés de Cistanche Herba ont été évalués dans les modes ioniques négatifs et positifs avec des EC élevés et faibles. Les résultats obtenus ont révélé que la compatibilité du mode négatif était plus élevée par rapport au mode positif pour ces composés. La figure 3 montre le chromatogramme MS Basic Peak ion (BPI) tracé avec des pics numérotés. L'intensité de chaque ion détecté dans l'analyse UPLC-Q-TOF-MSE a été normalisée concernant le nombre total d'ions pour la génération d'une matrice de données comprenant la valeur m/z, la zone de pic normalisée et le temps de rétention.
L'évaluation des composants du CD et de ses produits transformés sur la plateforme UNIFI
Un total de 97 composés ont été identifiés avec le mode -SEM (n=6) à partir de CD et de son produit transformé (tableau 2), y compris les glycosides phényléthanoïdes (PhG), les iridoïdes, les lignanes et les oligosaccharides. Les composants 95, 91 et 94 ont été détectés dans CD, CD-NP et CD-HP, en conséquence. Parmi eux, 64 étaient des phényléthanoïdes, 13 étaient des iridoïdes et 20 autres types de composés ont été déterminés. Il y avait une similitude dans la composition chimique du CD et de son produit transformé, cependant, la quantité des composants s'est avérée différente entre le CD et son produit transformé.
Variations des composants chimiques des produits transformés
Le logiciel Simca-P 13.0 a été utilisé pour analyser la matrice de données multivariée. Avant l'ACP, toutes les variables étaient centrées sur la moyenne et à l'échelle de Pareto, suivies de l'identification des variables discriminantes potentielles. Dans un tracé de score PCA, chaque point montrait un échantillon individuel. Les échantillons qui présentaient des similitudes dans leurs composants chimiques étaient dispersés les uns à côté des autres, tandis que ceux qui présentaient des variations dans leurs composants étaient divisés. Comme on le voit dans l'ACP (Fig. 4), le groupe de CD-HP a été séparé des groupes de CD et de CD-NP.
To distinguish CD from CD-HP and CD-NP, OPLS-DA, permutation test, S-plot, and VIP value were developed. (Figs. 5, 6, 7) The obtained results revealed that many components were key characteristic components of each product. The screening condition was the VIP>1 et P<0.05. From the date of the S-plot, the characteristic components evaluated, which were commonly existing in the three groups were.
À partir de la Fig. 8, nous avons trouvé l'intensité de l'actéoside (54), du cistanoside C (74), du campnéoside II (43), de l'osmanthuside (75) et du 2'-actylactéoside (80) ayant le groupe 4'-O-caféoyle dans la partie 8-O- -d-glucopyranosyle (voir Fig. 9) a diminué après avoir été transformée par du vin de riz, tandis que l'intensité de l'isoacétoside (60), de l'isocistanoside (71), de l'isocampnéoside I (69) , l'isomartynoside (86) ayant le groupe 6'-O-caféoyle (voir Fig. 9) a augmenté, en particulier pour le groupe CD-NP. Tough tubuloside B (72) ayant un groupe 6'-O-caféoyle, le même que l'isoacteoside, l'intensité a diminué en raison de son groupe 2'-actyle. L'intensité de l'échinacoside (38) et du cistanoside B ayant des groupes fonctionnels 6'-O- -d-glucopyranosyle a augmenté, mais l'intensité du tubuloside A (55) a également diminué en raison de son groupe 2'-actyle.
Notre équipe de recherche a également étudié la stabilité thermique de l'actéoside et de l'isoactéoside et a découvert que l'actéoside était instable dans l'eau, le méthanol et la solution de vin de riz jaune, et pouvait être converti en isoactéoside en partie dans des conditions de chauffage. Mais la thermostabilité de l'isoacteoside était meilleure, en particulier dans la solution de vin de riz jaune. La figure 10 a montré les changements possibles de PhG dans le CD pendant le traitement :
Identification des métabolites chez le rat
À partir des données de spectrométrie de masse à haute résolution, le poids moléculaire précis et la composition élémentaire des métabolites et des composés protomolécules ont été analysés et comparés. Comme les mêmes types de composés dans le TCM ont montré une similitude dans les modifications métaboliques, les corrélations des constituants phytochimiques in vitro peuvent s'étendre à leurs métabolites in vivo. Pendant ce temps, sur la base des voies de biotransformation conventionnelles, un changement raisonnable du poids moléculaire a été déduit. Enfin, les métabolites ont été identifiés en analysant les spectres de masse MSE des métabolites et de la voie de fragmentation des proto-composés dans le spectre de masse [21, 22]. Par rapport à l'échantillon blanc, ses composants ont été identifiés in vivo sur la base des informations fournies par le spectre de masse du chromatogramme, la possibilité d'une réaction métabolique, les caractéristiques de la structure du composé et la règle de fragmentation de son spectre de masse. Voir le tableau 3.
Identification des métabolites liés aux glycosides phényléthanoïdes
La plate-forme UNIFI a été utilisée pour le traitement. La figure 11 montre le chromatographe TIC d'urine, de matières fécales et de plasma pour CD et ses produits transformés. Par rapport aux échantillons vierges, un total de 54 métabolites ont été identifiés chez les rats, dont 10 composants prototypes et 44 métabolites, dont 24, 49 et 6 se trouvaient dans les fèces, l'urine et le plasma, en conséquence.
Sur la base d'une masse précise, d'une cascade de fragmentation et de pertes neutres prévisibles par biotransformation, un total de 35 métabolites associés aux glycosides phényléthanoïdes ont été provisoirement évalués. Les métabolites apparentés aux glycosides phényléthanoïdes ont des schémas de fragmentation du spectre de masse similaires, comme le fragment caffeoyl typique m/z 461.1605, puis hydrolysé par des liaisons glycosidiques et ester in vivo, et métabolisé en hydroxytyrosol (HT) (m/ z 153,0504, C8H1003, 4,73 min) et cafés acide (CA) (m/z 179,0389, C9H704, 0,77 min), voir Fig. 12A.
M11 indiquait [M–H]− à m/z 153,0504 avec la formule c'est-à-dire C8H10O3, et identifié comme HT. M16 a présenté [M–H]− à m/z 329,0851, qui était de 176 Da supérieur à celui de HT, révélant qu'il pourrait s'agir d'un métabolite glucuronidé de HT. Le [M–H]− de M26 était à m/z 343,1037, 14 Da supérieur à celui du HT-glucuronide. Par conséquent, M26 a été identifié comme glucuronide HT-méthylé. M17 a été identifié comme HT-sulfate sur la base de son [M – H]− à m/z 233,0112, 80 Da sur le HT, qui pourrait être davantage méthylé, puis a produit M22, qui a montré le m/z 247,0278, indiquant qu'il était Métabolite sulfaté méthylé HT. M7 (m/z 167,0335) et M5 (m/z 167,0762) ont été considérés comme des produits d'oxydation et HT méthylée, respectivement (Fig. 12B).
M1 indiquait [M–H]− à m/z 179,0389, la formule moléculaire élucidée était C9H7O4 et identifiée comme acide caféique (CA). M25 a révélé [M–H]− à m/z 355,0704, qui était supérieur de 176 Da à celui de CA, ce qui montre qu'il pourrait s'agir d'un métabolite glucuronidé de CA. M27 avait m/z 258,994, ce qui était supérieur de 80 Da à celui de CA, nous l'avons donc élucidé en tant que sulfate de CA, et il pourrait produire M35 (m/z 273,0064). Comme M4 donne le [M – H]− à m/z 193,0524, 14 Da de plus que CA, il a été identifié comme métabolite méthylé CA. M39 était un métabolite de déshydroxylation CA, avec m/z 163,04, et il pouvait être sulfaté en M32 (m/z 242,9951).
M33 (m/z 181.0491, C9H10O4, 9,06 min) était le produit de réduction de CA, c'est-à-dire l'acide 3,4-dihydroxy benzène propionique, qui pouvait être méthylé en M19 (m/z 195.0623, C10H1204, 0,93 min). M33 pourrait être déshydraté en M43, c'est-à-dire 3-HPP (m/z 165,0558, C9H10O3, 11,29 min), et M31 (m/z 341,0942, C15H17O9, 8,90 min) et M29 (m/z 245,0125, C9H10O6S, 8,52 min) étaient les produits glucuronidés et sulfatés (Fig. 12C).
Pour les métabolites associés aux glycosides de phényléthanoïde, les principales cascades métaboliques étaient les réactions métaboliques de phase II, c'est-à-dire la glucuronidation, la méthylation et la sulfatation. Les cascades métaboliques proposées des phényléthanoïdes sont représentées à la Fig. 13.
Identification des métabolites liés aux iridoïdes
En analysant la composition élémentaire des métabolites, la fragmentation des MSE et la littérature associée, un total de 19 métabolites associés aux iridoïdes ont été provisoirement
évalué. Les glycosides iridoïdes ont été hydrolysés par des liaisons glycosidiques pour former leurs aglycones correspondants. Te m/z 185,117 était pour M8, 162 Da de moins que l'ajugol, qui a été produit par la perte de résidu de glucose. M40 (m/z 199,0641, Rt 10,91 min) était le produit déglycosylé du catalpol. M45 m/z 169,0487, Rt 12,15 min) était inférieure à 30 Da celle du métabolite déglycosylé du catalpol et a été identifiée comme l'élimination d'une molécule de métabolite CH2O. M34 (m/z 151,0352, Rt 9,08 min), était une perte supplémentaire de métabolite H2O.
M44 (m/z 211,0665, Rt 11,31 min) était un métabolite déglycosylé du géniposide, et M37 (m/z 197,0833, Rt 15,03 min) était la déglycosylation de l'acide 8-épidéoxyloganique. Les réactions métaboliques des iridoïdes pourraient être révélées comme le métabolisme de phase I de la déglycosylation (Fig. 12D).
Comparaison du profil métabolique dans le plasma, l'urine et les matières fécales entre le CD et ses produits transformés
2 prototypes dans le plasma, 7 dans l'urine et 3 dans les fèces ont été comparés. Il y avait 7 prototypes absorbés en CD, 7 prototypes absorbés en CD-NP et 8 prototypes en CD-HP. M21 n'a été détecté que dans le groupe des fèces de CD-NP, et M38 et M51 ont été détectés uniquement dans les groupes d'urine de CD-HP. Comparativement aux métabolites, les métabolites identiques dans le plasma, l'urine et les matières fécales étaient de 4, 42 et 21, respectivement. Il y avait 34 métabolites absorbés dans le groupe CD, 39 dans le CD-NP et 40 dans le groupe CD-HP. M5, M7, M40 et M52 n'ont été détectés que dans les groupes CD-NP, tandis que M24, M41 et M48 n'ont été détectés que dans les groupes CD-HP.
Des variations ont été observées dans l'absorption ainsi que le métabolisme des composés actifs dans divers produits transformés de CD. À partir de la Fig. 14, nous avons constaté que l'intensité de la conjugaison HT-sulfate (M17) était la plus élevée dans l'urine, suivie de la 3- conjugaison sulfate HPP (M29), conjugaison sulfate HT méthylé (M22), sulfate CA déshydroxylé conjugaison (M32) et conjugaison sulfate d'acide 3,4-dihydroxy benzène propionique (M19). La teneur en produits métaboliques dans le groupe traité était plus élevée que dans le groupe CD, en particulier pour M22, M29, M27, M16, M19, M1 et M2. Leurs composés précurseurs, tels que l'hydroxytyrosol, ont des propriétés antitumorales, anti-inflammatoires, antibactériennes, antivirales et antifongiques [23]. L'acide caféique possède des activités anti-inflammatoires, anticancéreuses et antivirales [24]. Cela correspondait à l'utilisation clinique de CD et de ses produits transformés.
Discussion
Le CD est un TCM et ses principaux composants bioactifs, notamment les PhG, les iridoïdes et les polysaccharides, ont été documentés par diverses études de recherche. Dans la pratique clinique de la MTC, les produits transformés de CD ont été largement utilisés par rapport aux produits bruts. La composition chimique sera modifiée au cours du traitement, ce qui peut entraîner des modifications des effets médicinaux (Fig. 14).
Les PhG sont un type de composé phénolique caractérisé par une structure -glucopyranoside portant une fraction hydroxyphényléthyle comme aglycone. Ces composés comprennent souvent de l'acide caféine et du rhamnose attachés au résidu de glucose par des liaisons ester ou glycosidique respectivement. Dans la présente étude, les analyses qualitatives de CD, CD-NP et CD-HP ont été effectuées et un total de 97 composés, y compris des glycosides phényléthanoïdes (PhG), des iridoïdes, etc. ont été identifiés. Les résultats obtenus ont montré des variations de composition chimique avant et après traitement. L'intensité des PhG ayant le groupe 4'-O-caféoyle dans la partie 8-O- -d-glucopyranosyle, comme l'actéoside, le cistanoside C, le campnéoside II, l'osmanthuside a diminué après avoir été traité, tandis que les PhG avec le Le groupe 6'-O-caféoyle dans la partie 8-O- -d-glucopyranosyle, tel que l'isoacétoside, l'isocistanoside, l'isocampnéoside I, l'isomartynoside a augmenté, en particulier dans le groupe CD-NP. L'intensité de l'échinacoside et du cistanoside B dont la structure possède un fragment 6'-O- -d-glucopyranosyle a également augmenté. Les PhG ayant un groupe 2'-actyle ont souvent diminué en raison des réactions d'hydrose au cours du processus, comme le tubuloside B et le 2- acétylactéoside.
L'étude des métabolites absorbés in vivo a été réalisée après administration orale de CD et de ses produits transformés. Les processus métaboliques de la phase II étaient les cascades clés et la plupart des métabolites étaient des sulfates, des glucuronides et des conjugués méthylés. Les glycosides de phényléthanol ont une faible absorption et utilisation par voie orale. Ils sont difficiles à absorber dans le sang et agissent comme progéniteurs pour jouer leur rôle après activation métabolique in vivo. Phényléthanoïdes produits en phényléthanolaglycone, comme l'hydroxytyrosine (HT) et l'acide caféine (CA) et son dérivé 3-acide hydroxyphénylpropionique (3-HPP), ces métabolites peuvent être plus facilement absorbés dans le plasma et avoir un meilleur effet médicinal effet.
La plupart des métabolites ont été trouvés à leurs concentrations inférieures ou non détectés dans le plasma de rat, cependant, une concentration plus élevée a été observée dans l'urine, indiquant que les métabolites seraient facilement éliminés par l'urine. Comme illustré dans le tableau 3, les mêmes composés ont été déterminés dans divers groupes, tandis que des variations considérables ont été trouvées dans les concentrations des métabolites qui pourraient être associées à l'efficacité inégale de la CD et de ses produits transformés. La conjugaison HT-sulfate (M17) a l'intensité la plus élevée dans l'urine, suivie de la 3-conjugaison sulfate HPP (M29), conjugaison sulfate HT méthylé (M22), conjugaison sulfate CA déshydroxylé (M32) et 3,{{ 8}} conjugaison de sulfate d'acide dihydroxy benzène propionique (M19). La teneur en produits métaboliques dans le groupe traité était plus élevée que dans le groupe CD, en particulier pour M22, M29, M27, M16, M19, M1 et M2.
Généralement, les composants ayant une forte exposition dans les organes cibles pourraient être efficaces. Une quantité suffisante de phényléthanoïdes et leurs dérivés ont été évalués et dosés in vitro. L'actéoside est le composé caractéristique, dont la teneur a diminué après avoir été traité par le vin de riz, et la teneur en isoactéoside, isocistanoside C et isocampnéoside I a augmenté en conséquence. Les produits de dégradation des PhG, comme les dérivés CA et HT, pourraient être évalués dans les échantillons biologiques, et la transformation du vin de riz peut améliorer l'absorption des métabolites in vivo.
Conclusion
Dans cette étude, 97 composés ont été détectés dans les extraits de CD et son produit transformé. La dégradation de quelques glycosides s'est produite sous une température élevée et, par conséquent, de nouveaux isomères et complexes ont été synthétisés. Dans une étude in vivo, des composants prototypes (10) et des métabolites (44) ont été déterminés ou évalués provisoirement dans le plasma, les fèces et l'urine de rat. Les processus métaboliques de phase II étaient les cascades clés, la plupart des métabolites étaient associés à l'échinacoside ou à l'actéoside, comme HT, CA, et leurs dérivés 3-acide hydroxyphénylpropionique 3-HPP. Ces métabolites peuvent être plus facilement absorbés dans le plasma et avoir un meilleur effet médicinal. Les résultats obtenus ont montré que la composition chimique du CD était différente et affectait la disposition du composé in vitro et in vivo.
Abréviations
PhG : glycosides phényléthanoïdes ; DC : Cistanche deserticola ; CMM : Chinese Materia Medica ; MTC : Médecine Traditionnelle Chinoise ; CD-NP : Cistanche deserticola Traitement à la vapeur avec de l'alcool de riz sous pression normale ; CD-HP : Cistanche deserticola Traitement par étuvage avec de l'alcool de riz sous haute pression ; UPLC-Q-TOF-MSE : Chromatographie liquide ultra-haute performance couplée à TOF-MSE ; ACP : analyse en composantes principales ; VIP : Importance variable pour la projection ; CA : acide caféique ; HA : Hydroxytyrosol.
Remerciements
N'est pas applicable.
Contributions des auteurs
LZ, LBN et SJ ont participé à la rédaction et à la rédaction du manuscrit. RJ, LPP a participé aux expérimentations animales et a rédigé et finalisé toutes les figures et tous les tableaux. ZC, HY et JTZ ont aidé à la conception et à la réalisation de cette étude et ont examiné le manuscrit. Tous les auteurs ont lu et approuvé le manuscrit final.
Financement
Ce travail a été soutenu par la National Natural Science Foundation of China (Grant No : 81874345) et la Natural Science Foundation of Liaoning Province (Grant No : 2020-MS-223).
Disponibilité des données et des matériaux
Les ensembles de données utilisés et/ou analysés au cours de l'étude actuelle sont disponibles auprès de l'auteur correspondant sur demande raisonnable.
Déclarations
Approbation éthique et consentement à participer
L'approbation éthique pour l'utilisation d'animaux de laboratoire pour cette étude a été obtenue auprès du Comité d'éthique médicale de l'Université de médecine traditionnelle chinoise du Liaoning (numéro d'approbation : 2018YS(DW)-044-01). Toutes les procédures expérimentales de cette étude étaient conformes aux normes éthiques du Comité d'éthique médicale de l'Université de médecine traditionnelle chinoise du Liaoning.
Consentement à la publication
N'est pas applicable.
Intérêts concurrents
Les auteurs déclarent n'avoir aucun conflit d'intérêts à divulguer.
Détails de l'auteur
1Département de pharmacie, Université de médecine traditionnelle chinoise du Liaoning, Dalian, Liaoning, Chine. 2Drug Research Institute of Monos Group, Oulan-Bator 14250, Mongolie.
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