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Adsorption sélective et purification de l'actéoside dans Cistanche tubulosa par des polymères à empreinte moléculaire - Partie Ⅱ

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RÉSULTATS ET DISCUSSION

Caractérisation des MIP sur l'actéoside dans la cistanche tubulosa

Les images SEM des MIP et des NIP sont illustrées à la figure 1. Comme on peut le voir sur la figure 1, les MIP et les NIP montrent différentes structures lâches dans différents monomères, agents de réticulation et solvants. MIP1-MIP4 et NIP1-NIP4 sont des particules hétérogènes de formes irrégulières et de tailles différentes. MIP5 et NIP5 sont des lamellaires hétérogènes de formes irrégulières et de tailles différentes. La structure du MIPI préparé en EGDMA est plus lâche que celle du MIP4 préparé en DVB (Figures IA, G). La structure de MIPI avec ACN et DMF comme solvant (1 ; 15, y/y) est plus lâche que celle de MIP5 avec du méthanol comme solvant (figures 1A, ). La structure lâche peut accélérer le transfert de masse moléculaire et améliorer la vitesse de liaison des MIP et ACT(actéoside).

actéosidedanscistanchetubuleux

La figure 2 montre les spectres FT-IR des MIP avec différents monomères fonctionnels (A), agents de réticulation (B) et solvants (C). Comme le montre la figure 2A, le pic de vibration d'étirement C=N et le pic de vibration d'étirement C=C sont apparus dans 4-VP à 1 637 cm-1 et 1 456 cm-l , respectivement(Figure 2A, trace 1). Le pic de vibration d'étirement C= et le pic de vibration d'étirement CO sont apparus dans MAA à 1 730 et 1 260 cm-1, respectivement (Figure 2A, trace 2). Le pic de vibration d'étirement de -hydroxy et le pic de vibration d'étirement du méthylène sont apparus dans HEMA à 3 436 et 2 958 cm-1, respectivement (Figure 2A, trace 3). Les résultats indiquent que 4-VP, MAA et HEMA ont été polymérisés avec succès dans le MIPS. Comme le montre la figure 2B, les pics d'absorption des vibrations d'étirement de la liaison CH insaturée et les pics d'absorption des vibrations du squelette du cycle benzénique sont apparus en DVB à 3 021 et 1 600 cm-1, respectivement (figure 2B, trace 1). Les pics d'absorption des vibrations d'étirement de C=O et les pics d'absorption des vibrations d'étirement d'OCO sont apparus dans l'EGDMA à 1 730 et 1 160 cm-I, respectivement (Figure 2B, trace 2). Les résultats indiquent que MIP4 et MIPI ont été polymérisés avec succès. Comme le montre la figure 2C, on peut voir que MIP1 et MIP5 n'avaient pas de pic caractéristique particulier, indiquant que leur structure chimique est similaire.

cistanche tubulosa actéoside

La figure 2D est le spectre FT-IR de NIPI, MIP1-ACT(actéoside), et MIP1. Le spectre infrarouge du NIP1 et le spectre infrarouge du MIP1 ont le même pic caractéristique, indiquant que sa structure chimique est similaire (Figure 2D, trace 1 et trace 3). Le spectre infrarouge du MIPI-ACT(actéoside)produit un nouveau pic à 2 956 cm-' par rapport au spectre infrarouge du MIP1 (Figure 2D, trace2 et trace3), dû au groupement acyle de l'ACT(actéoside)qui interagit avec 4-VP ​​pour former une association de liaison hydrogène sur le MIPI, indiquant que la molécule matrice a été adsorbée au MIP1 par liaison hydrogène.

La courbe hystérétique et les distributions de tailles de pores des MIP et des NIP sont illustrées à la figure 3. Les courbes hystérétiques des MIP et des NIP présentent un isotherme de "type IV" (figures 3A, B). Les distributions de la taille des pores des MIP et des NIP étaient réparties dans la plage de 5-50 nm, ce qui indiquait que les pores des MIP et des NIP appartenaient aux mésopores (figures 3C, D).

Les données de la surface spécifique, du volume des pores et de la taille des pores pour les MIP et les NIP sont répertoriées dans le tableau 4. La surface spécifique du MIPI était de 593, 91 m² / g avec une taille de pore de 10, 91 nm. La surface spécifique du NIPI était de 427,12 m2/g avec une taille de pores de 7,94 nm. De toute évidence, la surface spécifique et la taille des pores du MIPI étaient plus grandes que celles du NIP1. Ceci peut être attribué à la présence de trous imprimés sur la surface de MIP1. La surface spécifique élevée et la grande taille des pores du MIPI sont favorables pour augmenter lacapacité d'adsorptionde MIP1 pour ACT(actéoside).

Les spectres RMN LH de l'ACT(actéoside), les monomères et les prépolymères sont illustrés à la figure4. Les pics de protons de différents groupes hydroxyles phénoliques sur l'ACT(actéoside)sont apparus à 7,50, 6,75, 6,20, 5,02, 4,35 et 3,52 ppm (figures 4A-C). Comme le montre la figure 4A, les pics de protons sur les groupes pyridine de 4-VP exposés à 8,64, 7,45, 6,75, 6,17 et 5,54 ppm. Par rapport aux pics de protons de l'ACT(actéoside) et 4-VP, un prépolymère de MIP1 est apparu de nouveaux pics de protons à 8,52, 8,01, 7,49, 6,67, 6,13 et 5,54 ppm, résultant des liaisons hydrogène formées entre ACT(actéoside)et 4-VP. Comme le montre la figure 4B, les pics de protons de MAA exposés à 5,94, 5,53 et 1,47 ppm. Par rapport aux pics de protons de l'ACT(actéoside)et MAA, un prépolymère de MIP2 a présenté de nouveaux pics de protons à 7,95, 5,98, 5,67 et 1,03 ppm, qui résultaient des liaisons hydrogène formées entre ACT(actéoside)et MAA. Comme le montre la figure 4C, les pics de protons de HEMA exposés à 6,04, 5,56, 4,85, 4,1 l et 3,75 ppm. Par rapport aux pics de protons de l'ACT(actéoside)et HEMAA, un prépolymère de MIP3 présentait de nouveaux pics de protons à 7,95, 6,15, 5,76, 4,32 et 3,66 ppm, résultant des liaisons hydrogène formées entre ACT et HEMA.

actéoside de cistanche tubulosa

AdsorptionExpérience

Dans le processus de préparation des MIP, les monomères fonctionnels appropriés déterminent si les polymères à empreinte moléculaire ont une excellente capacité de reconnaissance. En effet, différents monomères fonctionnels contiennent différents groupes fonctionnels et l'interaction entre les molécules matrices est différente. Selon l'acidité et l'alcalinité, les monomères fonctionnels peuvent être en outre divisés en monomères fonctionnels acides, monomères fonctionnels basiques et monomères fonctionnels neutres, et les molécules matrices acides doivent être sélectionnées en tant que monomères fonctionnels basiques. Des liaisons hydrogène peuvent être formées entre différents groupes fonctionnels de monomères et de groupes hydroxyle des molécules modèles dans les MIP (Hammam et al., 2018 ; Panjan et al, 2018).4-VP contient des groupes pyridine, et les groupes pyridine peuvent forment des liaisons hydrogène avec les groupes hydroxyle dans la molécule matrice de l'ACT(actéoside).MAA contient des groupes carboxyle et les groupes carboxyle peuvent former des liaisons hydrogène avec les groupes hydroxyle dans la molécule modèle de l'ACT(actéoside). L'HEMA contient des groupes hydroxyle et les groupes hydroxyle peuvent former des liaisons hydrogène avec des molécules modèles d'ACT(actéoside)(Yesilova et al., 2018 ; Haginaka et al., 2019 ; Luo et al., 2019). Le statiqueadsorptionles données des MIP et des NIP sont répertoriées dans le tableau 5. Selon les données répertoriées dans le tableau 5, MIP1 a le plus hautcapacité d'adsorptionet le facteur d'empreinte le plus élevé. Lacapacité d'adsorptionde MIP1 était de 168,05 mg/g et le facteur d'empreinte était de 2,69. D'une part, MIP1 avait de grandes quantités de trous imprimés, ce qui peut correspondre à la configuration spatiale d'ACT(actéoside), la réalisation sélectiveadsorptionpour ACT(actéoside). D'autre part, les groupes hydroxyle sur ACT(actéoside)contacté avec les groupements NH du MIP1 dans leadsorptionprocessus pour former des liaisons hydrogène, ce qui peut augmenter lacapacité d'adsorptiond'ACT(actéoside).

L'effet du pH sur laadsorptionperformance de MIP1 et NIPI pour ACT(actéoside)est illustré à la figure 5. On peut voir sur la figure 5 que la valeur de pH optimale était de 7 pouradsorptiond'ACT(actéoside)par MIP1 et NIP1. Les raisons sont les suivantes : ACT(actéoside)avait un grand nombre de groupes hydroxyles phénoliques et appartenait aux molécules acides faibles, et les différentes valeurs de pH affectaient la stabilité de l'ACT(actéoside). La stabilité des groupes hydroxyles phénoliques sur ACT(actéoside) molecules would decrease at pH>7 et pH<7. this="" will="" reduce="" the="" amount="" of="">(actéoside)adsorbé par MIP1 et NIP1. Ainsi, le pH optimal était de 7 pour MIP1 et NIP1adsorption.

IsothermeAdsorptionExpérience

L'isothermeadsorptioncourbes de MIP1 et NIP1 pour ACT(actéoside)ont été illustrés à la figure 6. On peut voir que lesadsorptioncapacitéde MIP1 pour ACT(actéoside)augmente avec l'augmentation de l'ACT initial(actéoside)concentration, et cela pourrait être la raison pour laquelle la quantité d'ACT(actéoside)n'était pas suffisant pour saturer les cavités de liaison spécifiques. Laadsorptionatteignait la saturation et tendait à se stabiliser lorsque la concentration initiale dépassait 1,50 mg/ml, et la capacité d'adsorption maximale de MIP1 était de 250,00 mg/g, ce qui indiquait qu'un grand nombre d'ACT(actéoside)des sites de liaison spécifiques ont été produits au cours du processus d'impression. La figure 4 montre également que les quantités d'ACT(actéoside)liés aux PMI étaient à un niveau élevé par rapport à ceux des PIN dans les mêmes conditions.

Analyse du diagramme de Scatchard

Le diagramme de Scatchard de MIP1 et NIP1 pour ACT(actéoside)est illustré à la figure 7. Les propriétés de liaison des MIP ont été déterminées par analyse du diagramme de Scatchard, qui était basée sur l'équation suivante :

où c est la concentration d'équilibre d'ACT(actéoside)dans la solution, il est la quantité d'ACT(actéoside) lié aux MIP à l'équilibre, Bmax est la quantité de liaison maximale apparente, et K₀ est la constante de dissociation.

Le diagramme de Scatchard de MIP1 contenait deux lignes de régression linéaire différentes, suggérant deux types de sites de liaison. Comme le montre la figure 7A, la ligne de gauche suggérait que le MIP1 avait une affinité de liaison élevée avec ACT(actéoside)dans la plage de concentration de 0.005-0.25 mg/ml. Le Kaand Bmax s'est avéré être de 1,94 mg/ml et de 18 080,15 mg/g pour le polymère sec, respectivement, et ils ont été calculés à partir de l'ordonnée à l'origine et de la pente de l'équation de régression g_e/c_e=-86.54g_eplus 9310.66（R²=0.98）. La ligne de droite indiquait que MIP1 avait une faible affinité de liaison dans la plage de concentration de 0,25-4.00 mg/ml. Le Ka et le Bmax se sont avérés être de 127,31 mg/ml et de 54 316,81 mg/g pour le polymère sec, respectivement, et ils ont été calculés à partir de l'équation de régression g_e/c_e=-1.32q_e ＋ 426.65(R²=0.91). Pendant ce temps, on peut voir à partir des deux équations que la pente de la ligne droite du côté gauche était petite et que la pente de la ligne droite du côté droit était grande. La petite pente avait une affinité de liaison élevée avec l'ACT(actéoside)pour MIP1.

Le diagramme de Scatchard de NIP1 montre une ligne droite, indiquant qu'il n'y a qu'un seul type de site de liaison dans NIP1. Le Ka et le Bmax se sont avérés être de 12,19 mg/ml et de 10 689,41 mg/g pour le polymère sec, respectivement, et ils ont été calculés à partir de l'équation de régression q_e/c_e = −5.13q_eplus 876,91 (R² = 0.89).

AdsorptionÉtude cinétique La figure 8 montre laadsorptioncourbe cinétique de MIP1 pour ACT(actéoside). La dynamiqueadsorptiondes expériences ont été menées dans ACT(actéoside)solution avec une concentration initiale de 0.50 mg/ml ; on peut voir que leadsorptioncapacité de MIP1 pour ACT(actéoside)augmente rapidement en 20 min et lentement en 100 min, mais il ne change pas beaucoup après 150 min. Par conséquent, l'équilibreadsorptionle temps de MIP1 est de 150 min et l'équilibreadsorptionla capacité est de 204,08 mg/g. Au début de la dynamiqueadsorption, il y a plus d'ACT gratuit(actéoside)molécules dans ACT(actéoside)solution et des sites de reconnaissance plus spécifiques dans MIP1, donc le taux de liaisons hydrogène entre MIP1 et ACT(actéoside)est rapide. Après 20 min, le nombre de sites de reconnaissance spécifiques de MIP1 et le nombre de radicaux libres dans l'ACT(actéoside)solution a diminué, ce qui a réduit le taux de liaison de MIP1 et ACT(actéoside), atteignant finalement l'équilibre dynamique. La figure 9 montre le modèle cinétique de quasi-premier ordre et le modèle cinétique de quasi-second ordre de l'ACT(actéoside) adsorptionsur MIP1, et le tableau 6 montre les données ajustées par le modèle cinétique. La capacité d'adsorption à l'équilibre dans l'expérience d'équilibre d'adsorption dynamique de MIP1 était de 204,08 mg/g. Les données expérimentales sont cohérentes avec les données d'ajustement cinétique de pseudo-second ordre, ce qui prouve que laadsorptionle comportement de MIP1 est conforme au modèle cinétique de pseudo-second ordre (R2 > 0.99). L'équilibre dynamique d'adsorption s'accorde avec la cinétique de quasi second ordre ; cela indique que le produit chimiqueadsorptionest une étape de contrôle de la vitesse dans leadsorptiontraiter. Par conséquent, laadsorptioncomportement de l'ACT(actéoside)sur MIP1 peut être une liaison hydrogène.

Purification de l'ACT(actéoside)A partir de C. tubulosa Préparation des extraits de C. tubulosa Vingt grammes de poudre de C. tubulosa ont été dispersés dans une solution d'éthanol à 50 pour cent à 70◦C. L'extraction a été effectuée pendant 2 min sous un homogénéisateur à haut cisaillement à 16,000 tr/min. Les extraits ont été filtrés à travers un filtre de 0,22-µm pour obtenir l'extrait de C. tubulosa. Préparation de la colonne d'extraction en phase solide et de l'extraction en phase solide de l'ACT dans les extraits de C. tubulosa Cent milligrammes de MIP1 ont été dispersés dans la solution d'éthanol à 50 % et chargés dans une colonne d'extraction en phase solide, et la colonne SPE de MIP1 a ensuite été rincé avec une solution d'éthanol à 50 % à un taux de 2,00 ml/min pendant 10 min. Les extraits de C. tubulosa ont été injectés dans la colonne SPE à un taux de 2,00 ml/min, et la concentration de l'échantillon efficace a été mesurée. L'éluat a été recueilli après que la colonne SPE de MIP1 a été éluée avec des solutions d'éthanol à 90 % et des solutions d'éthanol à 10 %, respectivement (Gao et al., 2016). L'éluant recueilli a été séché et dissous dans de l'eau à volume constant, puis la teneur en ACT a été mesurée par HPLC. La figure 10 montre la relation entreefficacevolume et concentration efficace dans leadsorptionprocessus de MIP1 et NIP1, respectivement. Le contenu de ECH et ACT(actéoside)dans l'extrait de C. tubulosa étaient respectivement de 2,44 et 0,53 mg/ml. Comme le montre la figure 10, lorsque leefficacevolume est de 40.00 ml, les concentrations d'ACT(actéoside)et ECH dans l'efficace sont les mêmes que ceux de l'extrait deCistanche tubulosa, indiquant que MIP1 atteint leadsorptionéquilibre. Lorsque le volume efficace était de 23,00 ml, les concentrations d'ACT(actéoside)et ECH dans leefficaceétaient les mêmes que ceux de l'extrait de C. tubulosa, indiquant que NIP1 a atteint leadsorptionéquilibre. Le montant contraignant de l'ACT(actéoside)par la colonne d'extraction en phase solide MIP1 est plus grande que celle par la colonne d'extraction en phase solide NIP1 ; il a indiqué que MIP1 a un excellent effet d'impression sur ACT(actéoside). Le contenu d'ECH dans l'extrait deCistanche tubulosaétait 4,58 fois celle de l'ACT. Laadsorptioncapacitéde MIP1 sur ACT et ECH était de 36,86 et 88,67 mg/g, respectivement. Une fois l'éluant élué, le taux de récupération de l'ACT était de 90,09 %. La pureté de l'ACT est passée de 1,99 à 27,88 % et l'amplitude croissante de la pureté est de 1 301,00 %, ce qui était supérieur à l'augmentation de 960,00 % par adsorption de résines microporeuses (HPD300). (Liu et al., 2013). L'augmentation de la pureté de l'ACT(actéoside)résulte de la sélectionadsorptiond'ACT(actéoside)par la cavité à empreinte moléculaire. CONCLUSIONS Un matériau d'impression à haut pouvoir sélectifadsorptioncapacitéest utilisé pour une séparation simple et rapide de l'ACT(actéoside). Les MIP ont été étudiés en termes de statiqueadsorptionexpériences, dynamiqueadsorptionexpériences et expériences de sélectivité. Les résultats expérimentaux ont montré que MIP1 présentait laadsorptionperformance à ACT(actéoside). MIP1 a été préparé avec ACT(actéoside)comme molécule modèle, 4-VP ​​comme monomère fonctionnel, EGDMA comme agent de réticulation, le rapport volumique d'ACN et de DMF de 1:1,5 (v/v) comme solvant et AIBN comme initiateur. Laadsorptionles résultats ont montré que leadsorptioncapacitéde MIP1 à ACT(actéoside)atteint 112,60 mg/g, et le facteur de séparation de l'ACT(actéoside)/ECH était de 4,68. La dynamiqueadsorptiond'ACT(actéoside)en accord avec la cinétique de quasi second ordre ; il indiquait que leadsorptionprocessus de MIP1 est le processus de la chimieadsorptionagir(actéoside). Les MIP à haute sélectivité en font un potentieladsorptionmatériel de purification d'actifs végétaux.

DÉCLARATION DE DISPONIBILITÉ DES DONNÉESTous les ensembles de données générés pour cette étude sont inclus dans l'article/matériel supplémentaire.

CONTRIBUTIONS DE L'AUTEUR XZeffectué des expériences et écrit le manuscrit. WP a conçu les expériences, fourni des suggestions utiles et résolu les problèmes des expériences. RG a fourni les outils d'expérimentation. XL a contribué à la conception de l'étude, à la révision du manuscrit et à la version finale.

REMERCIEMENTSNous tenons à remercier la National Natural Science Foundation for Young Scientists of China (Grant No. 21706166), le Program for Young Innovative Talents of Shihezi University (CXRC201802), le Program for Changjiang Scholars and Innovative Research Team in University (Grant No. . IRT_15R46) et le projet de recherche universitaire sur le fleuve Yangtze de l'Université Shihezi (subvention n° CJXZ201601).

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